Historia
Se caracteriza por su falta de interés, lo que lo convierte en el "cobarde Nº 1" tal y como él mismo se define. Sin embargo, es sumamente inteligente, es el más brillante ninja de Konoha, con un cociente intelectual de más de 200, superando al del mismo Hokage. Gracias a su inteligencia, es capaz de predecir todos los posibles movimientos del enemigo durante un combate. Fue el único en ser ascendido a Chunnin durante el examen debido en gran parte a sus dotes estratégicas.
Cuando Sasuke Uchiha se marcha de la aldea de Konoha para encontrarse con Orochimaru, es elegido líder de la misión para traerlo de vuelta. Shikamaru define a todo lo que sucede a su alrededor (menos el mirar las nubes) como "problemático" o "molesto" en la version latina. En el tema de las chicas, siempre dice que son muy problemáticas (siempre teniendo el ejemplo de su madre e Ino). En los Flashbacks de Naruto aparece Shikamaru junto a Kiba y a Chouji, (siendo niños) durmiendo y escapandose de las clases.
Técnicas
* Técnica de la Imitación de sombra: (Kagemane no Jutsu): Une su sombra a la del oponente inmovilizando y obligándolo a moverse a su voluntad.
* Técnica de Estrangulación de sombra: (Kage Kubi Shibari no Jutsu): Es una evolución de la técnica anterior donde la sombra sube en forma de mano hacia el oponente para estrangularlo.
* Técnica del cosido de sombra: (Ninpou Kage nui): Es una técnica que hace que la sombra se divida y salga disparada del suelo para clavarse en los enemigos o para atarlos al suelo tras atravesarlos.
Curiosidades
* Una de las frases características de Shikamaru es "Mendokusai". Esto se traduciría literalmente como "Qué problemático". En la versión en inglés, Shikamaru dice "What a drag" (¡Qué lata!). En la versión latinoamericana, dice "Qué aburrido"; mientras que en la versión española dice "Qué lata" o "Qué pesadez".
* No hay claridad sobre si al usar la técnica Kagemane no Jutsu el usuario sufre los ataques que sufre el inmovilizado, por que cuando Naruto golpea a Gaara en el Hospital (Episodio 58 - Anime) Shikamaru dice que el siente tambien estos golpes, pero frente a la pelea con Kin cuando hace que se golpee en la cabeza el no siente el golpe.
* En el tema de las chicas las que están más cercanas a el son Ino y Temari. Por una parte según él, Ino es la mujer más problemática, (después de su madre obvio) y una de sus mejores amigas. Y por otro lado esta Temari que por lo que se ve tienen una gran amistad.
* Los hombres de su clan sienten atraccion por las mujeres mandonas
* Su generación del trio Ino-Shika-Cho es la segunda, pues los padres de cada uno pertenecieron a este famoso trio.
* Despues de la muerte de Asuma toma de él el hábito de fumar pero solo hasta matar a hidan.
